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[3,3]-重排/芳构化策略集群式合成2-苯基-3-甲基苯并呋喃类天然产物的研究进展

发布时间:2018/04/16 16:36:52   发布机构:科研处   浏览次数:

含有2-苯基-3-甲基苯并呋喃结构母核的天然产物具有多种生物活性,如抗菌、抗氧化、抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎等。其广泛的生物活性一直以来吸引着众多化学家的关注,关于其合成与活性的研究层出不穷。目前已报道的合成2-苯基-3-甲基苯并呋喃类天然产物的策略包括:钯催化分子内烯醇化物氧芳基化、铂催化邻炔基苯酚环合、N-三氟酰肟醚[3,3]-重排、铑催化苯氧乙酰胺碳氢活化与炔环合、铱催化二芳基氧丙酮脱水环合等。其中大部分策略基本上是针对一个天然产物的结构进行合成,尚缺乏一种通用的合成方法可以用来集群式制备该类天然产物。

 

我校基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室程卯生教授和刘永祥副教授课题组,受该类化合物的结构上特点的启发,发展了一种无需催化剂和溶剂的合成2-苯基-3-甲基苯并呋喃类骨架结构的全新方法,该方法以硅胶为反应媒介,在加热的条件下促使3-苯并呋喃甲基苯基醚发生[3,3]-重排/芳构化生成2-苯基-3-甲基苯并呋喃母核,以此为基础对该母核进行一系列简单的官能团转化完成了7个2-苯基-3-甲基苯并呋喃类天然产物的全合成。目前相关研究结果以全文形式发表在美国化学会期刊《TheJournal of Organic Chemistry上(Collective Syntheses of 2-(3-Methylbenzofuran-2-yl) phenol-Derived Natural Products by a Cascade [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Aromatization Strategy.J. Org. Chem.2017,82, 11102-11109.期刊影响因子IF=4.849)。该合成策略除了具有底物廉价易得、操作简单、收率高、原子经济性好等优点以外,通过构建同一中间体继而完成对一些列天然产物的集群式合成是本研究的一大特色与创新,提供了一种快速生成2-苯基-3-甲基苯并呋喃类天然产物的方法,为后续深入研究该类分子的活性与构效关系提供了有效的途径。

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