近日，国际知名学术期刊Chemical Communications（IF = 6.29）在线发表了我校无涯创新学院刘永祥教授课题组和制药工程学院林斌副教授课题组在途径可控的色胺炔酰胺级联环合领域的最新研究成果，文章题目为“Gold(I)-catalyzed pathway-switchable tandem cycloisomerizations to indolizino[8,7-b]indole and indolo[2,3-a]quinolizine derivatives”，被遴选为当期封底文章（Chem. Commun.2019,55, 14418–14421）。

四氢-β-咔啉骨架广泛存在于多种天然吲哚生物碱。其中，吲嗪并[8,7-b]吲哚和吲哚并[2,3-a]喹嗪是两个代表性的结构。由于其广泛的生物活性，包含这两种骨架的吲哚生物碱引起了学术界和工业界的广泛关注。

（图1.金催化的途径可控的色胺炔酰胺底物级联环合策略）

刘永祥教授课题组采用对N-炔基色胺炔酰胺底物的空间效应和电子效应进行调控的策略，实现了如图所示的金催化的途径可控的串联环化过程，构建出了两种不同四环吲哚骨架。

(图2.可能的机理)(Back cover)

根据实验结果，提出了如图所示的反应机理。当底物的吲哚氮上连接供电基团，炔酰胺侧链上连接大位阻基团时，实现了吲嗪并[8,7-b]吲哚骨架的构建；当底物的吲哚氮上连接吸电基团，炔酰胺侧链上连接位阻较小的基团时，实现了吲哚并[2,3-a]喹嗪骨架的构建。

该方法学的实现为利血平、育亨宾等天然来源的临床用药提供了可行的制备途径，也可为进一步构建新颖结构的衍生物设立有效方案，为拓展此类生物碱的药用价值提供了物质基础。

刘永祥教授是我校药物化学学科的博士生导师，任教于无涯创新学院。课题组成立以来致力于金催化构建天然药物骨架、炔酰胺的级联环化和天然产物全合成的研究。近年来在高影响力期刊上发表SCI论文20余篇，代表性论文如下：

(1)Chem. Commun.,2019,55, 14418 - 14421 (IF = 6.29); (Back cover)

(2)Adv. Synth. Catal.,2019DOI: 10.1002/adsc.201901175 (IF =5.45);

(3)Chem. Eur. J.,2018,24, 4026 - 4032 (IF = 5.16); (Front cover)

(4)Chem. Eur. J.,2018,24, 14302 - 14315 (IF = 5.16); (Mini-review)

(5)Org. Lett.,2017,19, 3402 - 3405 (IF = 6.55);

(6)J. Org. Chem.,2017,82, 11102 - 11109 (IF =4.75);

(7)Org. Lett.,2016,18, 680 - 683 (IF = 6.55);

(8)Chem. Commun.,2016,52, 6233 - 6236 (IF = 6.29); (Back cover)

(9)Chem. Commun.,2016,52, 11516 - 11519 (IF = 6.29); (Back cover)

文章链接

https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2019/cc/c9cc05667j