联苯类化合物是一种重要的结构单元,它广泛地存在于天然产物、药物分子,以及不对称催化的配体中,比如万古霉素、BINAP配体等都含有联苯结构片段。因此,联苯类化合物的合成一直备受合成化学家的关注。构建联苯最经典的方法是金属催化的偶联反应,如Ullmann反应、Suzuki反应。通过构建苯环的方法合成联苯也是一种合成联苯的重要方法,如炔烃的[2+2+2]环加成反应。由于联苯结构的重要性,因此开发高效合成联苯的新方法一直是化学家研究的热点之一。
沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室程卯生教授和刘永祥教授课题组,近期在美国化学会期刊The Journal of Organic Chemistry(IF=4.849)上发表了题为Gold(I)-Initiated Cycloisomerization/Diels-Alder/Retro-Diels-Alder Cascade Strategy to Biaryls的研究论文(J. Org. Chem.2017,82, 9066-9074.),报道了该课题组在合成联苯类结构方面取得的最新研究进展。
在前期研究中,该课题组基于“金催化反应途径可控”的合成理念,利用具有张力的1,5-烯炔为底物,通过金催化串联反应,对影响反应的各种因素进行调控,已经完成了一系列含有呋喃及吡喃等小分子杂环化合物的合成,并发表了数篇SCI论文(paths a-b)。本项研究是该课题组基于这一理念合成结构多样小分子杂环化合物的最新研究成果,作者通过巧妙设计反应途径,将金催化环化异构化/Diels-Alder/retro-Diels-Alder反应串联到一起,成功实现了对联苯化合物的有效合成(path c)。