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金催化途径可控的合成多环杂环分子研究进展

发布时间:2017/11/01 09:28:51   发布机构:科研处   浏览次数:

金催化是近几十年来出现的一门新兴的研究领域,金催化的化学反应以其特有的反应类型及温和的反应条件逐渐成为化学家的研究热点。沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室程卯生教授和刘永祥副教授课题组紧紧围绕这一热门领域开展研究,基于“金催化反应途径可控”的合成理念,致力于结构多样的小分子杂环化合物的合成研究,先后构建了包括萘环、黄酮、茚酮、呋喃、吡喃等10余种骨架结构,包含600余个分子结构的小分子化合物库,已在Chemical Communications,Organic. Letters等期刊上发表数篇研究论文。“金催化反应途径可控”的合成理念是基于金催化串联反应,利用影响反应的各种因素有效地控制反应途径,通过巧妙设计底物,从而高效地获取多种骨架结构的小分子,具有底物方法制备简单、反应条件温和、产物类型以常规方法难以实现等特点。

近期,该课题组在合成苯并[a]咔唑类结构和茚酮并[1,2-c]喹啉类结构方面获得新突破,研究成果“Access to Benzo[a]carbazoles and Indeno[1,2-c]quinolines by a Gold(I)-Catalyzed Tunable Domino Cyclization of Difunctional 1,2-Diphenylethynes”以通讯文章的形式发表在美国化学会期刊Organic Letters上(Organic Letter,2017,19, 3402−3405.),在这项研究中作者通过调控胺基上保护基的电性,实现了对环合途径的有效控制,从而合成了不同骨架结构的小分子。

 苯并[a]咔唑和茚酮并[1,2-c]喹啉,作为两类重要的杂环骨架,不仅在抗炎、抗真菌、抗癌和抗骨质疏松等生物活性领域具有良好的应用价值,还在染料敏化太阳能电池、发光二极管、荧光试剂等光学领域应用广泛。该研究基于“金催化反应途径可控”的合成理念,从简单易得的1,5-烯炔底物出发,以胺基保护基为调控点,分别合成了苯并[a]咔唑类结构和茚酮并[1,2-c]喹啉类结构,充分体现了金催化串联环化反应在构建小分子化合物方面的简单与高效,既是有机合成方法学上的全新突破,又具有重要的实际应用价值。

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