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金催化氢键导向的串联反应策略合成茚并黄酮和茚并喹啉酮的研究

发布时间:2017/06/02 10:15:54   发布机构:科研处   浏览次数:

我校基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室程卯生教授和刘永祥副教授课题组,近期在英国皇家化学会期刊Chemical Communications (IF=6.567)上以封底文章的形式发表了题为A Au(I)-catalyzed hydrogen bond-directed tandem strategy to synthesize indeno-chromen-4- one and indeno-quinolin-4-one derivatives的研究论文,报道了该课题组在合成茚并黄酮和茚并喹啉酮类结构方面取得的最新研究进展。

茚并黄酮和茚并喹啉酮类结构存在于许多天然产物中,并具有抗癌、抗炎等诸多生物活性,文献报导的合成方法一般在强碱、回流等十分剧烈的条件下进行,限制了其在合成上的广泛应用。该研究从简单易得的底物出发,在室温下利用金催化氢键导向的串联环合策略合成了茚并黄酮和茚并喹啉酮的结构,具有条件温和、底物适用性广、收率高等优点。该反应以金催化剂对三键的活化为启动点,分子内氢键作为辅助活化和选择性的调控因素,串联甲氧基迁移/环合/Michael加成/芳构化等反应,一步之内即可形成茚并黄酮或者茚并喹啉环的结构,充分展示了金催化在应用有机串联反应构建小分子化合物方面的独特魅力,兼具理论研究和实际应用的价值。

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